中文名:异喹啉
中文别名:苯并吡啶
英文名:isoquinoline
分子式:c9h7n
分子量:129.1586
cas号:119-65-3
mdl号 mfcd00006898
beilstein号 107549
沸点:243°c
熔点:26-28°c
闪点:107°c
外观及性状:喹啉的同分异构体,一般为无色液体,能与多种有机溶剂混溶,溶于稀酸。具吸水性,碱性较喹啉强。有类似茴香油和苯甲醚气味。能随水蒸气挥发。存放后,颜色发黄
溶解性:能与多种有机溶剂混溶,溶于稀酸;具吸水性
含量:99%工业级
包装:200kg/塑料桶
用途:能制造药物和高效杀虫剂,氧化后可制成吡啶羧酸,它的衍生物可用于制造彩色影片与染料。用作合成药物、染料、杀虫剂的中间体及气相色谱固定液。
用于农药、医药、橡胶促进剂、彩色影片增感剂、染料等产品的生产。用作医药、染料、杀虫剂、阴离子交换树脂等的原料,铁的防腐剂,可溶性酚醛树脂的固化剂等。与金属形成的加成化合物可用于镍、镉的定量测定和贵金属的定性测定。在苯甲酰化反应和α烯烃的聚合反应中,异喹啉亦可作催化剂
生产方法:蒸馏结晶法(我国主要生产方法)
以高温煤焦油中提取的焦油碱为原料,通过洗涤-精馏或者冷却结晶的方法制取。
异喹啉与喹啉性质相近,在焦油碱中的含量少于喹啉,焦油碱粗提的产物往往是粗喹啉,含喹啉83%;异喹啉15%;甲基喹啉2%的粗喹啉可以作为异喹啉的资源,但一般是在切取237.5- 239.5℃的粗喹啉馏分段后,继续切取243-246℃的馏分段,作为提取异喹啉的原料。此馏分段在以盐酸化物形态部分地分离出2-甲基喹啉13-28%;喹啉约3.9%。将异喹啉馏分在酒精溶液中与98%硫酸于35%℃反应生成异喹啉磺酸盐,冷却时,异喹啉磺酸盐比它的同系物磺酸盐先结晶析出。过滤后,用85%的乙醇进行重结晶,再用20%氨水分解,生成的油层用水洗涤后精馏切取242-243℃馏分,则得纯度大于95%的异喹啉。
bischler-napieralski法,中文名为毕歇尔-钠皮尔拉斯基反应,
首先用苯乙胺与羧酸或者酰氯形成酰胺,然后在失水剂如五氧化二磷、三氯氧磷或者五氯化磷等作用下失水关环,再脱氢得到异喹啉类化合物[1] 。
pictet-spengler法
与方法2过程类似,方法2中采用羧酸或者酰氯生成酰胺,然后脱水,本法采用醛直接与胺基生成双键[2]
pomeranz-fritsch法 中文名 波默兰茨-弗里奇反应
用胺基和醛基的缩合反应+缩醛的脱醇反应完成关环。
过渡金属催化合成异喹啉,在科研和精细化工中应用较多。
下延产品: 吡喹酮
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